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聯苯的性質和用途

一、基本信息與分子結構

• 化學式：C12H10

• 結構式：C6H5?C6H4（兩個苯環通過單鍵直接相連）

• CAS 號：92-52-4

• 分子構型：兩個苯環基本處于同一平面（扭轉角約 0°），形成剛性共軛體系。

二、物理性質

1. 外觀與狀態：

• 常溫下為無色結晶或白色片狀晶體，純品有特殊芳香氣味（類似苯）。

2. 熔點與沸點：

• 熔點：70℃，沸點：255℃，易升華（常溫下有一定蒸氣壓）。

3. 溶解性：

• 不溶于水（20℃時溶解度僅 0.002g/100mL），易溶于乙醚、苯、四氯化碳、乙醇等有機溶劑。

4. 物理常數：

• 密度：1.04 g/cm3（20℃），折射率：1.588，閃點：113℃（閉杯），屬于可燃固體。

三、化學性質

1. 芳香性與親電取代反應：

• 鹵代：與液溴在鐵粉催化下生成 4 - 溴聯苯（主要產物）和 2 - 溴聯苯。

• 硝化：與混酸（濃硝酸 + 濃硫酸）反應生成 4 - 硝基聯苯和 2 - 硝基聯苯。

• 兩個苯環均具有芳香性，可發生鹵代、硝化、磺化等親電取代反應，主要發生在苯環的鄰、對位（受另一苯環影響，取代基優先進入非連接位）。

• 示例：

2. 氧化與還原反應：

• 氧化：強氧化劑（如酸性高錳酸鉀）可將聯苯氧化為聯苯羧酸（如 4,4'- 聯苯二甲酸），或在特定條件下氧化斷裂苯環。

• 還原：催化加氫（如 Pd/C）可生成環己基苯，但需高溫高壓條件。

3. 自由基反應：

• 高溫下可發生自由基取代（如與氯氣在光照下反應），或作為自由基聚合的引發劑載體。

4. 熱穩定性與降解：

• 高溫（>300℃）下穩定，不易分解，但在空氣中易被氧化，需密封儲存。

  
  

5. 儲存條件：

• 密封存放于陰涼通風處，遠離火源和氧化劑，避免陽光直射，防止升華和氧化。